1981年，年轻的温顿成了爵士音乐界谈论的焦点，他参加了赫尔比·汉考克的巡回演出，并录制了两张唱片。同年他与哥伦比亚公司合作录制了他作为指挥的第一张唱片。

　　1982年，温顿离开了大爵士乐团，与哥哥布兰福德一起成立了自己的乐队，乐队共有五名成员。

　　此时温顿受到了爵士评论界的高度评价，在他们看来，未来的爵士乐终于找到了可靠的接班人。温顿和布兰福德的五人小组一直持续到1985年，虽然两人之间的裂痕不断增大，直至最后布兰福德退出了乐队，加人了斯汀的流行乐队。但这时，温顿已经成为了超级巨星，在数不胜数的评奖和投票中，他都名列前茅。

　　之后，温顿又与钢琴手罗伯茨、贝司手赫斯特和鼓手沃茨组成了另一支乐队。

　　1990年，温顿·马萨利斯录制了《明天的曲调》。在这张专辑中，人们已经能很容易地捕捉到温顿的独特风格，从这时起，温顿即便是在演奏标准经典作品时，也都能体现出他独有的风格特点，从而最终建立起自己在爵士乐坛的地位。