六岁时,温顿就开始接受小号演奏方面的训练,他既学习古典音乐,又学习爵士乐。数年后他参加了“地方行进”乐队,担任爵士小号手,同时又参加了古典音乐管弦乐队。上高中时,温顿成为了新奥尔良市民管弦乐团的第一小号。在青少年时代,温顿一般每天要练习演奏6个小时。
18岁时,温顿进入了著名的纽约朱利亚音乐学院。1980年,他同阿特·布雷基大爵士乐团首次录音,并加入了“爵士信使”乐队。