温伯格１９１７年８月出生于加利福尼亚州旧金山，父亲是一名律师。温伯格从小接受家庭熏陶，对历史和政治兴趣浓厚，国会记事录是他儿时的课外读物。

　　在先后获得美国精英学府哈佛大学的文学士和法学士学位后，１９４１年，在日本偷袭珍珠港事件发生前几个月，温伯格应征入伍，以一名普通陆军士兵的身份被派往第二次世界大战太平洋战场作战。退役前，他是道格拉斯·麦克阿瑟将军麾下军事情报部门的一名上尉军官。

　　战争年代对温伯格人生的烙印颇深。他对英国二战时期的领袖温斯顿·丘吉尔非常景仰，他后来常常引之为榜样，后者对其人生道路发展有着重要影响。

　　二战结束后，温伯格从担任法官助理和律师起步，１９５２年竞选加利福尼亚州议员成功，并连任三届，从而正式踏入政治舞台。

　　１９５８年，温伯格竞选加州司法部长失败，但他依然继续活跃于共和党政治圈，并于１９６２年当选为加州共和党主席。１９６６年当选加州州长的罗纳德·里根把温伯格延揽于麾下，１９６７年任命温伯格为加州政府组织和经济委员会主席，第二年又任命他为州财政部长。他与里根的渊源即建立于此。

　　不久，他被理查德·尼克松看中，进入华盛顿高层政治圈，先后担任尼克松政府的联邦贸易委员会主席、白宫的行政管理和预算局副局长、局长。尼克松１９７２年获得连任，又提拔温伯格当了卫生、教育和福利部长。

　　尼克松因“水门事件”下台后，继任总统福特延用了温伯格。福特１９７６年败给民主党候选人吉米·卡特后，温伯格投身加州大军火商贝克特尔集团任副董事长兼法律顾问。而在里根１９８１年击败卡特入主白宫时，温伯格重回华盛顿，被他的老上司授予五角大楼第一把手的重权。

　　温伯格早年的从政经历与国防没什么太深的关系，但他在财政管理方面的才干却在华盛顿广受赞誉，特别善于大刀阔斧地“砍”掉政府开支预算，由此还获得了一个绰号——“快刀上尉”。