刚逃至加拿大时，赖昌星尚且出手阔绰。有加拿大华文媒体在报道中对赖昌星的生活做了描述：尽管亡命天涯，赖昌星仍在温哥华西５７街斥巨资１３０多万加元（近８００万元人民币）购入一幢连花园面积达上千平方米的豪宅。

　　外界判断，赖昌星刚到加拿大时可能误判了形势，以为可以太平无事，依旧过起了当年“红楼”里的奢华生活。有熟悉情况者称，赖昌星多次出入温哥华唐人街和西区百老汇街的赌场豪赌。

　　这样的生活一直持续到２００１年１１月，加拿大移民局以非法移民罪将赖昌星夫妇拘捕，直到２００２年６月才获准有条件释放。

　　自２００２年６月以来，赖昌星夫妇一直处于软禁状态。当时，加拿大移民和难民法庭在否决赖昌星夫妇的难民资格后，释放了这对夫妇，但采取了限制措施，以防止他们逃跑。

　　移民当局最初规定，除非出现涉及身体健康状况之类紧急情况，赖昌星只能在每天下午１时至４时外出，其妻子曾明娜只许在每天上午９时至中午１２时外出。

　　此外，除了每星期三一同向移民当局例行报到以外，赖氏夫妇不得同时外出。未经批准，他们不得从现属的温哥华郊区居所内搬走。他们也不得出现在任何赌场内，不得与黑社会成员接触。后来，移民局对赖昌星的行动限制放宽为必须在每天晚上６时３０分以前回到住处。

　　２００５年８月的一个周末，赖昌星在一家饭店参加聚会并超过外出时间而被逮捕，加拿大难民法庭法官正式下令将其关押起来。加拿大移民局官员表示，怀疑赖昌星有潜逃的可能。

　　赖昌星辩解说，他是在参加朋友女儿的生日庆祝会。赖昌星所说的这个朋友姓朱，英文名威廉。而移民及难民局律师特伦透露，威廉与温哥华的华人黑帮“大圈帮”有牵连。

　　赖昌星称，他是2000年被关押在温哥华华埠拘留中心教堂内与威廉认识的，但他非但不知道朱与“大圈帮”有什么关系，也不清楚何为“大圈帮”。从拘留中心出来后，他与威廉一直没有联系，直到３个多月前，他在家附近与威廉“巧遇”。

　　赖昌星说，他们两家离得不远，自己外出时经常见到威廉和他两岁的女儿。因为喜欢那小女孩，他还经常抱着她，给她买糖果吃。赖昌星称，他８月１３日晚７点接到威廉的邀请电话，去参加其女儿生日宴。考虑到若不参加，恐怕过意不去，于是决定赴宴，送上５０加元的生日贺礼就回家，不想被一再挽留到切生日蛋糕。

　　加拿大移民局认为赖昌星的供词有很多疑点。首先，赖称自己外出是想去参加生日宴会，但他应该知道自己现在处于软禁之中，无权选择自己想做什么。更何况与赖一同参加晚宴的人中，有不少都有犯罪纪录，且是“大圈帮”中知名人物。

　　移民局律师特伦还对赖昌星所谓“朱威廉就住在他家附近”的说法提出质疑。特伦说，威廉登记了两处不同的住址，一处在温哥华东７街３０００号路段，另一处在温哥华基奇纳街２０００号路段。这两个地址都与赖昌星目前的住所相距甚远。