故事从上世纪七十年代开始，杰克·尼科尔森扮演的黑帮头子科斯特罗控制了整个波士顿的街区。年仅14岁的科林(马特·达蒙扮演)成为尼科尔森重点培养的对象。与此同时，另一个少年比利也闯进了他们的生活。比利的父亲在飞机场工作,心地善良。由于拒绝为科斯特罗效劳,被黑势力所迫害……

　　时光飞逝，科林和比利都已经长大成人。两人都考上了警校，当上了州警察局的警察。但是科林依然听命于黑帮头子科斯特罗，他是警方中的卧底，而比利(迪卡普里奥扮演)则希望当一个好警察,为父报仇雪恨。

　　在成功打入波士顿有名的黑帮团伙，并把它一举歼灭之后,科林获得了嘉奖并提升。与此同时,科斯特罗的势力越来越大。警方已经了解到,内部也出现了黑帮卧底。遂决定派遣比利扮成黑帮分子前往调查。随着时间的推移,敏感的科斯特罗也觉察到了身边出现了警方卧底,于是警方和黑帮都决定展开洗底行动……