在赫尔姆斯利的遗嘱中，最令人吃惊的是她给自己的宠物狗“麻烦”留下了比任何家人都多的遗产。赫尔姆斯利给“麻烦”留下1200万美元遗产，还委托专门人员替“麻烦”理财。

　　她在遗嘱中指定，她的骨灰要被安放在韦斯切斯特县的安睡谷墓地，与她最后一任丈夫及她的儿子在一起。而“麻烦”死后，它的骨灰要被安放在与赫尔姆斯利陵墓相邻的墓穴中。

　　没人知道为什么赫尔姆斯利将巨额遗产留给“麻烦”，但她的雇员曾多次表示，赫尔姆斯利对“麻烦”宠爱有加，甚至纵容它多次咬人。

　　“麻烦”是一条８岁雌性马耳他犬，它的形象曾出现在赫尔姆斯利名下酒店的广告中。“麻烦”十分骄横，它从不吃普通狗食，赫尔姆斯利生前总是让厨师为它专门烹饪珍馐美味，而且“麻烦”也从不在狗碗里吃食，它必须要人用手喂它。

　　赫尔姆斯利雇来专门照顾“麻烦”的扎姆菲拉·斯法拉就曾将“麻烦”告上法庭，因为她在给“麻烦”喂食时多次被它咬伤，导致她手部永久性神经损伤。斯法拉说，每次她给“麻烦”洗澡时，都会被它咬伤，对此，赫尔姆斯利却“鼓励”麻烦说：“干得好，麻烦。”还有一次，“麻烦”在纽约一家餐馆将一名就餐的客人咬伤，赫尔姆斯利却对伤者说：“我猜，‘麻烦’不喜欢你”。