与普京和其他许多政府高官不同，梅德韦杰夫当过律师，做过商人，没有在国家安全局及其前身克格勃、或其他情报部门工作的经历。1990年步入仕途以来，梅德韦杰夫一直跟随普京左右，是普京麾下权力集团“圣彼得堡帮”的核心人物。他不仅在政治斗争中坚决站在普京一边，生活中还是普京的“左右手”。而他的忠诚是普京最欣赏之处。普京甚至在自己的书中给予梅德韦杰夫“思维活跃不陈旧，具有团队精神，让人信赖”这样高的评价。而这样的殊荣，普京至今还没有给过其他任何人。

　　梅德韦杰夫与普京同为列宁格勒市人（1991年更名为圣彼得堡市），是老乡；他俩同为列宁格勒大学（1991年更名为圣彼得堡大学）法律系高材生，是校友；他俩先后同从师列宁格勒大学教授李布恰克，是师兄弟。结识李布恰克——后来的圣彼得堡市市长，成为梅德韦杰夫一生的重要转折。

　　李布恰克决定竞选圣彼得堡市议员时，梅德韦杰夫是同事中唯一支持他的人。梅德韦杰夫自愿承担了李布恰克竞选班子的工作，散发传单、争取选民。刚刚结束克格勃生涯进入政坛帮助老师竞选的普京被李布恰克任命为小组主任，也就成了梅德韦杰夫的直接领导，两人自此惺惺相惜，

　　成为“亲密战友”。

　　1991年，在普京和梅德韦杰夫等人的帮助下，李布恰克当选圣彼得堡市市长。普京被老师任命为市对外联络委员会主席；梅德韦杰夫也顺理成章地成为顾问，但他还继续在圣彼得堡大学讲课。

　　1996年，李布恰克连任失败，梅德韦杰夫离开圣彼得堡市政府，专心大学教学工作，很快晋升为副教授。如果不是俄罗斯前总统叶利钦任命普京为政府总理，梅德韦杰夫也许终将成为一名出色的学者。

　　1999年8月，普京被叶利钦任命为俄联邦政府总理。3个月后的一天上午，正在给学生们授课的梅德韦杰夫突然接到普京的电话：“季玛(梅德韦杰夫的昵称)，我给你订了下午1点飞莫斯科的机票。”就在当晚，梅德韦杰夫被任命为政府办公厅副主任。由于太过匆忙，梅德韦杰夫半开玩笑地对普京说：“瓦洛佳(普京的昵称)，看来今天晚上我只能睡沙发了，帮我弄一床被子来吧。”

　　随着普京入主克里姆林宫，“季玛”也一同搬了进去，当上了总统办公厅副主任、第一副主任、主任、政府第一副总理，进入俄政坛中枢。

　　有人说，普京能有今天，梅德韦杰夫功不可没。此言不虚，几年来，不管是在政治斗争中，还是在生活上，梅德韦杰夫都是普京离不开的“左右手”。

　　梅德韦杰夫的工作风格非常扎实细致，他从来不对自己不了解的事物匆忙下结论——他总是把工作安排得井然有序，从不手忙脚乱。一句话，梅德韦杰夫是一位训练有素的高级管理人才。

　　梅德韦杰夫负责总统国事活动所有环节。可以说，除家人外，他是普京最熟悉的人。众多官员中，唯独他只需轻轻叩一下门，就能直接进入总统办公室。